تهیه ی دی وراتریل متان ها به روش فریدل-کرافتس اسید کاتالیز شده و بررسی کاربرد آن ها در سنتز2،3،6،7-تترامتوکسی آنتراسن های 9،10-دی آریلی

چکیده هدف این پژوهش تهیه¬ی دی¬وراتریل¬متان¬ها به روش فریدل-کرافتس اسید کاتالیز شده و بررسی کاربرد آن¬ها در سنتز 2،3،6،7-تترامتوکسی¬آنتراسن¬های¬9،10-دی¬آریلی می¬باشد. در این راستا، واکنش آرن¬های مختلف با آلدهیدها در حضور کاتالیزگر ناهمگن و قابل بازیابی سیلیکاسولفوریک¬اسید تحت تابش ریز موج در سیستم حلال سیکلوهگزان/اتیل¬استات مورد بررسی قرار گرفت و فرآورده¬ها¬ی دی¬وراتریل¬متان و تری¬آریل¬متان مختلف با بازده بالا تهیه شدند. استفاده از تابش فراصوت به عنوان یک منبع نوین وسبز انرژی، استفاده از سیستم حلال سبز سیکلوهگزان/اتیل¬استات بجای حلال¬های معمول سمی در کنار سهولت جداسازی و خالص¬سازی فرآورده¬ها از مزایای این روش است. دی¬وراتریل¬متان¬ها و تری¬آریل¬متان¬ها همچنین از واکنش آرن¬ها با آلدهیدها در حضور سیلیکاسولفوریک¬اسید تحت شرایط حراراتی و در غیاب حلال به عنوان روشی ساده و سازگار با محیط زیست با بازده خوب تا عالی تهیه شدند. علاوه بر ویژگیهای ذکر شده در بالا، زمان کوتاه واکنش، گزینش¬پذیری بالا، شرایط ملایم و سبز و استفاده از پیش ماده¬های قابل دسترس به طور تجاری از مزایای ارزشمند این روش است. در ادامه روشی ساده و جدید برای تهیه¬ی انتخابی تری¬آریل¬متان¬ها و بیس(هتروآریل)آریل¬متان¬ها از طریق واکنش آلدهیدها و آرن¬ها در حضور کاتالیست فسفوتنگستیک اسید به عنوان کاتالیزگری قابل بازیابی تحت شرایط حرارتی و تابش دهی با امواج ریز موج طراحی شد. همچنین واکنش تک ظرفی دو مرحله¬ای وراترول و آلدهیدها در حضور کاتالیزگر فسفوتنگستیک اسید به عنوان روشی موثر و جدید برای تهیه 2،3،6،7-تترامتوکسی¬آنتراسن¬های 9،10-دی¬آریلی متقارن با بازده بالا بکار گرفته شد. تبدیل آلدهیدها به آسیلال¬های مربوطه در حضور فسفوتنگستیک اسید و واکنش تک ظرفی دی¬وراتریل¬متان¬ها با این آسیلال¬ها به عنوان روشی موثر و تمیز برای تهیه¬ی 2،3،6،7-تترامتوکسی¬آنتراسن¬های ¬9،10-دی¬آریلی متقارن و نامتقارن استفاده شد. واکنش بدون حلال آرن¬های غنی از الکترون با آلدهیدها در حضور کاتالیزگر بیسموت تریفلات تحت شرایط حرارتی و تابش ریزموج برای تهیه¬ی دی¬وراتریل¬متان¬ها و بیس(دی¬هگزیلوکسی¬فنیل)آریل¬متان¬ها مورد استفاده قرار گرفت. واکنش تک ظرفی متوالی وراترول با آلدهیدها کاتالیز شده با بیسموت تریفلات برای تهیه¬ی 2،3،6،7-تترامتوکسی¬آنتراسن¬های¬ 9،10-دی¬آریلی متقارن نیز استفاده شد. تبدیل سریع آلدهیدها به آسیلال¬های مربوطه در حضور بیسموت تریفلات و به دنبال آن واکنش فریدل-کرافتس با دی¬وراتریل¬متان¬ها به عنوان یک روش تک ظرفی دو مرحله¬ای برای تهیه¬ی تمیز و موثر 2،3،6،7-تترامتوکسی¬آنتراسن¬های¬ 9،10-دی¬آریلی متقارن و نامتقارن بکار گرفته شد. بررسی¬های انجام شده نشان داد حضور اکسیژن در مرحله¬ی نهایی آروماتیک شدن دی¬هیدروآنتراسن¬ها به آنتراسن¬های مربوطه بسیار موثر می¬باشد. کلید واژه¬ها: دی¬وراتریل¬متان، تری¬آریل¬متان، فریدل-کرافتس، آنتراسن، فسفوتنگستیک اسید، شیمی سبز، تابش فراصوت، تابش ریزموج